吴伟1459年，吴伟诞生于湖北江夏（今武昌县）一个文人书香世家，父亲因沉迷于炼丹术导致家道中落，在吴伟出生不久，父亲便因病过逝。年幼的吴伟很幸运地为一位官员收养，而这位官员也成为吴伟最早的艺术培养人。吴伟年轻时，很自然地接触到当时被誉为「国朝第一」的浙派大师戴进的作品，有机会对这些杰作进行临摹研究，凭藉他的艺术天份，很快便掌握戴进画作中的笔墨精髓与美感，将它转化成日后艺术发展的能量。

明代画家吴伟人物国画《江山渔乐图》

画家少时生活孤苦，由常熟钱昕收养，后流落于南京，因而对民间渔民的生活抱有极强的同情心，作品的生活气息很浓厚，在表现技法上较清新和自由。此画在空间处理上，真实而浓重，远景虚淡，更接近真实的自然风景，整幅作品画法比较粗纵，当属画家中年以后的作品。《江山渔乐图》表现的是江南的秀色和渔民生活。江边高树坡石，其上远山层叠，江中渔舟有停泊，一幅秀润美丽的江山渔乐图卷。此图画法从南宋院体马远、夏圭一路变化而来，山石作斧劈皴，连皴带染，笔墨奔放，纵横挥洒，但比之马、夏的刚硬静穆，则略显柔软骚动。

明代画家吴伟人物国画《寒山积雪》

本幅左侧为「小僊笔」的署款，并有「小僊吴伟」的朱文方印，可知为吴伟的山水画作品。画中吴伟以雄浑奔放、具有表现性的笔墨技法描绘山水，除了以迅速的飞白笔触与墨点，描绘山体轮廓线，呈现山石的质感与量体，并以留白表现雪地覆盖山丘之景象。至于树林叶子也以雄强奔放的笔触绘製，人物则以简笔描成，刻意营造严寒冬季中枯寒、寂寥、荒率的景象。在儒学经典《论语》有「岁寒，然后知松柏之后凋也」的句子，画家或以严冬比喻逆境，松柏类的树木譬喻君子，表现君子在劣境处，更能彰显坚毅气节的寓意。画中躬着身躯、瑟缩前行的策杖高士，尽力抵挡寒风吹袭，彷彿也唿应了在逆境前行的意义。

明代画家吴伟人物国画《方朔偷桃图》

东方朔为西汉名士，擅长辞赋，性诙谐，后世常以东方朔逸事为画题进行创作。此图描绘东方朔从西王母处偷得仙桃后，匆匆逃跑的情景。画中未作任何背景，仅绘银发长髯的东方朔左手捧着硕大的仙桃，右手紧握书卷，一边疾步奔走，一边转首回望，其紧张与机敏之态，栩栩如生。以散乱的笔触和淋漓的运墨表现出腰间所围毛皮的蓬松；顿挫跌宕的运笔又令衣袍、帽带在风中自如地飘举翻转，呈现出作家吴伟写意白描豪放纵逸的画风。

明代画家吴伟人物国画《北海真人像》

吴伟是继戴进之后，「浙派」最重要的画家。画幅右侧有「小僊」款字，与「吴伟」的印记，是一幅有款印的画作。吴伟以转折顿挫、力量蓬勃、充满动感的笔调，描绘人物轮廓与衣摺，是属于他粗笔风格的人物画作品。本画主题是描绘道教神祇－－北海真人，上方有文人画家沈周对于真人的题赞：「踵息一闭九千岁，凌空游行犹带醉」，将真人形容为饮酒而醉，而且个性豪爽的仙人，也似乎暗指着画家「小僊（仙）」吴伟的豪迈性格。真人的形象是跪乘灵龟，手持如意，眼神镢铄，至于灵龟则摆首回身，听命于真人的指挥。真人与灵龟凌虚御空、遨游水面，营造出如同幻境般的神仙想像世界。

明代画家吴伟人物国画《琵琶美人图》纸本水墨

在表现技法上，吴伟此画属与工笔白描一体，略似北宋李公麟。但是较之画家早年的《铁笛图》，更加流畅秀润，风神俊爽。《画史会要》、《明画录》等著录。画一位手抱琵琶的女子,侧面低首,神情幽怨哀愁。画家用近折描的简略笔墨勾画出人物形象，衣饰线条转折流畅，似行云流水，仅在某些局部以淡墨略加渲染。画面无任何背景，主体突出，简洁明快。画幅上有孙一元、黄姬水等三题的诗跋，称“江夏兹图，允为神品”。

明代画家吴伟人物国画《歌舞图》纸本墨笔

吴伟是戴进之后的浙派名将。是“江夏派”的倡导者。早年画法比较工细，中年后变为苍劲豪放、泼墨淋漓一格。画面正中的歌舞女孩，为青楼歌妓李奴奴，年仅十岁，娇小玲珑，能歌善舞，周围众人正倾心观赏。此图用白描法，线条纤细，略加顿挫，形象清秀，带有拙味。继承了宋元以来的工笔白描人物画传统，属于作者工细一路的人物画风格。画面上有唐寅、祝枝山等六家题诗，占画面大半

吴伟的人物画，在金陵文人圈也获得极高的评价。他有一种风格学自北宋李公麟的「白描」人物，运笔圆缓流畅、墨色淡雅，具有「文人画」素雅的风格与品味；另一类则承袭唐代画家吴道子的传统，展现强劲力道的笔墨线条，及粗放豪迈的画风，这方面对于晚期浙派的人物画有较多的影响。