东晋时，著名的禅宗法师慧远在庐山（今江西九江）修行，三十馀年间，不但不下山、入城，送客也从不越过虎溪。一日，儒生陶渊明、道士陆修静两人远道来访，三人相聚，相谈甚欢。後来，慧远送他们下山。到了虎溪，三人耳旁虽不时传来老虎的鸣号声，但因为谈得太热烈，竟完全没发觉。直到越过了虎溪，三人才惊觉，但旋即会心地纵情大笑起来。原来，他们在不经意间，已破除了不过虎溪的执念，笑声传递了他们难以言喻的欣喜之情，自然也成了名垂千古的美声了。
这幅《虎溪三笑图》，一方面不但是宋人力图调和儒、释、道三教思想的反映，一方面也体现宋人绘画成就的卓越。画中用笔细密、劲锐，设色古雅，主角们夸张的肢体语言、呼啸的急流、飘落的红叶、以及远处迷蒙的烟雾等，相融一气，整幅画充满了灵动之感。宋画的精妙，由此可见一般。
此图绘参天的古树下,虎溪蜿蜒奔流,水花飞溅, 雾蔼沉沉, 三位气宇轩昂的老者面对淙淙的虎溪仰天长笑,几个童子或肩负包袱,或牵驴等候,样子朴实天真。图中远山用淡墨勾染,浓墨点小树,古树用细笔勾勒,山石则用墨线勾勒轮廓,进而用淡青色皴染,使画面富有立体感。
